전세 얻는 시기와 장소~ 조언 부탁드려요

[전세]

부모님은 시골에 계시고 서울에서 여동생과 살고 있습니다.
성격 때문인지 좋은 곳 골라서 이리저리 이사 다니기 보다 지금 사는곳이
그럭저럭 살만해서 벌써 6년째 살고 있습니다.
어린 학생은 아니구요. 서른 넘은 처자입니다.

현재 여동생과 둘이 살고 있지만 남동생이 서울로 올라 와야 될것 같아요.
올해 대학졸업하는데 빨리 자리 잡으려면 공부를 하던 취업을 하든
서울에서 자리 잡는게 좋을것 같아 제가 무조건 서울로 올라 와라 하고 있어요.
제가 직장을 나가는게 아니라 집에서 작업하는 프리랜서 이기때문에
아무래도 밥이라도 챙겨 줄수 있으니까요.

집은 분리형이긴 해도 세명이서 살기엔 좁은 원룸이라 이사를 계획하고 있습니다.
만기는 7월 말인데요.
이사를 언제 가야 할지 고민입니다.
현재 월세구요 보증금이 3천입니다.

전세로 가려 하구요. 5천 더해서 8천정도로 방두개 전세로 이사가려고 생각중입니다.
1. 언제 이사 가는게 좋을까요?
2. 어디로 가는게 좋을까요?
  지금은 신천인근인데  이 근처는 집값이 많이 올라 조금 어려울것 같구요.
  위치는 정말 맘에 들어서 지금껏 살았거든요. 석촌호수/한강공원/롯데마트/새마을시장..
  두루두루 좋았거든요.
   여동생 회사는 선릉이구요. 남동생이 아직도 뭘 할지 진로를 정확하게 결정을 못하고 고민하는 상태이구요.
  바로 취업하기보다 토익이던 공무원 공부든 할생각입니다.
  선릉으로 회사 다니기 적합하고 남동생 공부하기에 괜찮은 지역이 어디 있을까요?
  물론 8천이라는 금액에서요.

서울 생활은 집이 없으니 이래저래 힘드네요..ㅠ.ㅠ
아낌없는 조언 부탁드립니다.
궁금한게 너무나 많은데 정리가 잘안되서 죄송해요.