아버지 사업 쫄딱 망하여 어려운 청소년기 보냄
--> 대입 전기에서 떨어지고 후기로 외대 진학
--> 현재 부인인 당시 여자친구 따라서 고대로 편입
--> 사시 합격 후 변호사 개업
--> 일개 이름없는 변호사였으나 94년부터 sbs '오변호사 배변호사' 로 대중적 인지도, 호감도 상승
(원래 배변호사 단독 진행이었으나 오변호사와 친분있던 배변호사의 추천으로 합류)
--> 정치에 급관심, 김대중대통령시절 국민회의(현 민주당)에 공천신청했으나 거절당함
(현재 본인 극구 부인, 하지만 김정길 전의원이 폭로하였고 당시 동아일보 기사도 있음)
--> 그 후 한나라당에 공천신청하여 금뱃지 담.
(여담- 오세훈이 환경운동할때부터 친분있던 기자가 그의 뜬금없는 한나라당 입당에 의아하여 한나라당의
뿌리를 거론하며 이유를 묻자 얼굴이 빨개지며 아무 말도 못했다 함, 기자가 느끼기에 그는 어떠한 정치철학이나
가치관 없이 정치인 자체가 목적이었던 듯 보였다 함)
--> 2003년말 차떼기당으로 당이 위기에 빠지자 본인의 총선출마 포기와 함께 이른바 오세훈선거법으로 불리는 정치자금법 개정 주도
(이때 확실한 클린 이미지 쌓음)
--> 다시 변호사생활로 복귀
--> 2006년 서울시장 선거에서 강금실후보가 바람을 일으키자 한나라당에서 급수혈하여 출마, 시장당선
(당시 원래 미는 후보는 홍준표였으나 오세훈에게 발림, 후에 홍준표는 본인은 2달넘게 피땀흘려 시정연구를 했으나
강남에서 썬탠하며 피부관리한 오세훈이한테 밀렸다고 두고두고 억울해함)
-->2010년 서울시장 재선에서 초반부터 한명숙 후보에게 밀리며 사지로 밀려나는 듯 했으나 강남3구의 엄청난 지지덕에
간신히 한명숙후보를 < 0.6 % > 차로 아슬아슬 당선.
--> 과거와 다르게 민주당 출신 구청장이 다수를 차지한 서울시의회를 상대로 본인이 밀던 정책을 더이상 마무리하기 어렵고
차기대선은 나가고 싶으나 박근혜에 대적할 수 없는 너무나 미약한 지지율에 이도저도 아닌 식물시장으로 임기를 마치느니
확실한 강경보수의 대선주자 이미지를 남기기 위해 무모한 주민투표발의.
<보너스~~~ 오세훈이의 거짓말 시리즈>
1. 2004년 노무현대통령 탄핵에 반대한다면서 탄핵안 서명발의에 불참.
허나 이후 본회의 표결에 가서 찬성표!!
2. 서울시장 출마설이 나돌자 "(내가) 서울시장에 출마한다는 이야기는 엉터리입니다"라고 말하더니,
여론조사 결과가 좋게 나오자 "정치는 가장 효율적인 방법의 사회참여"라고 하면서 출마 의향을 내비치고는 이듬해 실제로 출마!!
3. 2010년 재선 출마 때에는 "시장직을 끝까지 수행하겠다"는 약속을 하고 재선에 성공하여놓고,
2011년 4월 하버드대 강연 리셉션장에서 "우리나라가 절체절명의 위기에 놓여 있고 정치 환경은 내 뜻대로만 가는 게 아닌 만큼 (대선 출마라는) 큰 책임감을 느끼지 않을 수 없다"며
차기 대권에 도전하겠다는 의사를 내비침.
4. 2011년 시장직 걸고 주민투표 발의했으나 시장직 사퇴로 이어짐.
결론: 고로 차기대선 불출마 선언도 믿을 게 못됨.